Повстання української феодальної аристократії.
Ліквідація спочатку Волинського, а згодом і Київського удільного князівств свідчила про те, що литовські католицькі можновладці відчували себе достатньо сильними, аби не рахуватися з українсько-білоруськими інтересами і остаточно усунути їх речників – феодальну аристократію – на другий план.
Це не могло не викликати протидії українських князів, досить відчутної на зламі XV і XVI ст. Одним з її виявів була змова 1481 р. У ній взяли участь князі Іван Юрійович Ольшанський, Михайло Олелькович і Федір Іванович Більський – син Івана Володимировича, молодшого брата князя Олелька. Як зазначають літописні джерела, вони хотіли «отсесть» від Литви землі на південь від річки Березини, тобто уділи І. Ольшанського і М. Олельковича, і перейти у підданство великого князя московського (типове явище для середньовічних феодальних володарів Європи, які часто міняли своїх сюзеренів). Одночасно змовники виношували й династичні плани, вважаючи, що Олельковичі, як старша за Ягелонів гілка Ольгердовичів, мають більші права на литовський великокняжий престол. Безперечно, що однією з причин змови була ліквідація Київського князівства й утиск інтересів Олельковичів. Характерно, що Михайло Олелькович ще за життя свого брата титулувався київським князем; літописні звістки неодноразово називають Київ його вотчиною.Проте змову було викрито. Ольшанського і Олельковича було схоплено і страчено 30 серпня 1481 р. Більський встиг втекти до Москви. Змова князів виразно показала, що у внутрішньому і зовнішньому політичному житті князівства Литовського відбулися істотні зміни – сталося фактичне усунення українсько-білоруського елементу від вирішення державних справ і остаточно утверджена литовсько-католицька перевага. Після смерті Казимира (1492) в Литві владу успадкував його син Олександр (1492-1506), тоді як польським королем було обрано Олександрового старшого брата Яна Ольбрахта.
Олександр видав привілей, який ще більше посилював роль панів-рад у державному житті і зміцнював політичні позиції католицько-литовських кіл. Вороже ставлення останніх до союзу з Польщею призвело до того, що Литва, послаблена внутрішнім протиборством, опинилася сам на сам із надзвичайно сильними супротивниками.Наприкінці XV ст. зміцніло Московське князівство. Воно зуміло ліквідувати незалежність Новгорода й Твері і почало тиснути на свого західного сусіда. В цій справі Москва знайшла нового союзника – Кримське ханство, яке всю свою войовничу енергію спрямовувало на українські землі, нещадно їх плюндруючи. Впродовж кількох десятиліть усі фортеці, побудовані Вітовтом на берегах Чорного моря, були знищені, ліквідовано всі здобутки української колонізації Північного Причорномор’я. Узбережжя Чорного моря на довгі роки стало татаро-турецьким.
У цій ситуації один за одним переходять під владу Москви українські удільні князі Чернігово-Сіверщини зі своїми волостями. Серед них – князі Більські, Новосільські, Одоєвські, Воротинські, Мезецькі, Трубецькі, Мосальські та ін. В результаті від дрібних московсько-українських прикордонних сутичок і конфліктів обидві сторони перейшли до відкритих воєнних дій (1492 – 1494 і 1500 —1503), і Москва зуміла захопити майже всю Чернігово-Сіверщину.
Українська князівська опозиція ще раз спробувала виправити внутрішній вектор розвитку Литовської держави на свою користь і змінити ворожу їм систему. В лютому 1508 р. спалахнуло повстання українських феодалів, очолюване князем Михайлом Глинським. Глинський належав до тієї української аристократії, яка активно проймалася західноєвропейською культурою і, з іншого боку, органічно акцептувалася західноєвропейською феодальною елітою. В молоді роки М.Глинський виїхав за кордон для навчання і, залишивши православ’я, перейшов у католицтво. Тривалий час він перебував при дворі німецького імператора Максиміліана, який згодом називав його своїм вихованцем і через свого посла Герберштейна просив за нього, коли М.Глинський сидів у московській в’язниці.
Потім князь Михайло служив при дворі курфюрста Саксонського Альбрехта і брав участь у його воєнному поході у Фризію. Побував в Італії та Іспанії, досконало вивчив тогочасне воєнне мистецтво, одержав європейську освіту. Після повернення до Литви М. Глинський – маршалок двірський, найближча і найвпливовіша особа при дворі великого князя Олександра. Його брат Іван дістав звання воєводи київського, третій брат – Василь – воєводи берестейського. З політичною кар’єрою Глинських зростали їхні земельні володіння (крім Глинська – ймовірно, на Переяславщині – Путивль, Туров, низка волостей на Київщині, чимало володінь в інших землях), що перетворило Глинських із початково другорядного боярського роду на могутню силу, впливовішу за будь-який магнатський рід. Проте всі ці здобутки опинилися під загрозою після смерті князя Олександра. Більшість панів-ради, незадоволена піднесенням магната українського походження – хоча й католика, вимагала від Сигізмунда I обмеження його впливу.Позбавлений новим князем маршалківства та інших впливових посад, Глинський виїхав у свої туровські маєтності і там підняв повстання. Водночас його брати діяли на Київщині. Проте організувати загальний виступ Глинським не вдалося. Він не був підтриманий більшістю православної шляхти й магнатів, що в цілому інтегрувалися в політично-адміністративну систему Литовської держави, зміцнили в ній свої станові позиції і не бажали реставрації удільно-князівського ладу. Так, волинський магнат князь Костянтин Іванович Острозький обіймав надзвичайно важливу посаду – великого гетьмана литовського. Усі найважливіші посади на Волині і Брацлавщині залишилися в руках волинських магнатів, які були не від того, аби витіснити Глинських з Київщини. Саме К.Острозький розгромив повстанців і війська московських воєвод, змусивши Глинського тікати до Москви. Разом з Глинським емігрувало кілька княжих і панських родин: князі Друцькі, Одинцевичі, Жижемські, Козловські, Дрожджі та ін. Цілим гніздом вони були розміщені у Муромському повіті і називалися «Глинського людьми», або просто «литвою».
Через якийсь час зазнала репресій ціла низка аристократів, серед яких були воєвода новгородський Ольбрахт Гаштольд, великокняжий конюший Мартин Хребтович – швагер Глинського, його брат Федір – підскарбій великого князівства, маршалок Олександр Ходкевич та ін.Виступ Глинського був повторенням «змови князів» 1481 р. і не мав глибокого суспільного значення. М. Грушевський називає його «останньою конвульсією руської аристократії в вел. князівстві Литовськім» і вказує на його виразно національний характер. Разом з тим він зазначає, що «недобитки руських княжих родів і панів помирилися з своєю другорядною роллю в великім князівстві й не мали ані відваги, ані енергії боротися з литовською аристократією». Справа утвердження національної державності мусила перейти до рук інших станових елементів – як це мало місце в країнах Європи, але в цей період вони ще не викристалізувалися на Україні, в її суспільно-політичному житті.