Зростання могутності Великого князівства Литовського.
Воєнно-політичні події XIV ст. в Україні свідчили про поглиблення європейського характеру її розвитку, зумовлене посиленням контактів з іншими країнами Європи. Особливо інтенсивними стають зв’язки України з Німеччиною, Угорщиною, Чехією, Орденом і, безперечно, з Польщею, яка захоплює частину українських земель.
До цього слід додати країни та міста Надбалтії і особливо Литву, з якою Україна утворює єдиний політичний організм на два століття. Тоді як сусідня Московська держава в своєму політичному розвитку переймалася візантійською теократичною системою у поєднанні з орієнтальним деспотизмом Золотої Орди, Україна у складі Великого князівства Литовського активно акцептує західні моделі та принципи суспільно-політичного життя. Незважаючи на падіння Галицько-Волинської держави, інтенсивність соціально-економічного та культурного життя в Україні не слабшає, українське суспільство набуває форм існування, притаманних добі розвинутого феодалізму в Європі. Формується станове представництво – ознака зрілого феодального устрою. Територіальна децентралізація Великого князівства Литовського багато в чому гарантувала збереження традиційного місцевого укладу українських земель, їх вільний розвиток на європейський зразок. Західному спрямуванню історичного розвитку України в цей період сприяло гостре протистояння Великого князівства Литовського і Московської держави, що прагнула оволодіти українськими землями. У цьому протистоянні українське суспільство в цілому активно протидіяло наступу російського деспотизму, що давало українцям змогу зберігати давні традиції домонгольської Русі-України і активно сприймати європейські форми суспільного розвитку, які були немислимі для Москви. В Україні – складовій частині Великого князівства Литовського – на довгі роки утвердилися такі засади, як договірні відносини в суспільно-політичному житті, розмежування державної і церковної влад, обмеження монархічної влади великого князя, самоврядування територій і міських громад, урахування прав і гідності особи – нехай і в обмеженому соціальному просторі.Отже, утвердження влади Гедиміновичів в Україні, яке, до того ж, супроводжувалося культурною асиміляцією литовської знаті, тривалий час не перешкоджало державно-політичному буттю українського народу. Останнє цілком вписувалось у політичний контекст Європи, де значна кількість держав на той час ще базувалася на династичних та універсалістичних принципах.
Невдача на Ворсклі була лише тимчасовою перервою у зростанні могутності Литовської держави. Ціною поступок хрестоносцям прикордонних жмудських волостей Вітовт укладає з ними мир і знов переносить воєнну активність на схід. У 1404 р. він приєднує до своєї держави Смоленськ. Війна з Московським князівством (1406 – 1408) певною мірою зміцнила позиції Литви на Сході. У Новгороді і Пскові на княжі столи були посаджені ставленики Вітовта, низка міст Московського князівства – Вязьма, Козельськ, Мценськ – увійшли до складу Литви. Тверський і рязанський князі визнали свою васальну залежність від литовського великого князя. У 1408 р. перейшов на бік Москви Свидригайло, який був з великими почестями прийнятий князем Василем II Темним і одержав небувале «кормління»: Володимир на Клязьмі, Переяславль, Юріїв, Волок, Ржев і половину Коломни. Проте перебування Свидригайла у Москві не було тривалим. 1409 р. він повертається до Литви і вступає у зносини з німецькими рицарями, готуючи змову проти Вітовта. Останній, дізнавшись про це, заточив невдалого заколотника у Кременецькому замку, де той провів 9 років.
Саме в цей період посилилася загроза як Польщі, так і Литві з боку Німецького ордену. В союзі з Ягайлом Литвою було розроблено спільний план протиорденської кампанії. У військах обох володарів надзвичайно численними були українці. До складу 15 полків литовського князя входило 7 з етнічно українських земель, а з 16 польських – 6 спорядили Галичина і Поділля. У битві під Грюнвальдом (1410) хрестоносці зазнали нищівної поразки. Сам великий магістр Ордену Ульріх фон Юнгінген був убитий у бою. Укладений у 1411 р. в Торуні мир повертав Вітовтові жмудські землі, до Польщі відійшла Добржинська земля; Орден мав сплатити контрибуцію.
Після Грюнвальдської битви становище Вітовта як незалежного володаря Великого князівства Литовського знову зміцнилось. У тому ж 1411 р. Вітовту було повернуто Західне Поділля, що належало якийсь час Свидригайлові, а 1402 р., після втечі його до Пруссії відійшло до Польщі. Політичну незалежність Литви закріпила Городельська унія 1413 р. Вона чітко визнала литовську державність на чолі з великим князем. Свою самостійність Литва мала зберегти і після смерті Вітовта, проте під суверенітетом польського короля. Запроваджувався інститут спільних польсько-литовських сеймів. Городельський акт підтвердив привілейоване становище католиків у Великому князівстві Литовському. Хоча місцеве врядування на Україні чинили православні феодали, найвищі посади у литовській державі – воєвод і каштелянів у Вільно і Троках – мали обіймати лише литовці-католики; лише вони мали входити і до складу великокнязівської ради. Литовська католицька шляхта діставала такі самі права, які мала польська шляхта в коронних землях. Ці пункти Городельської унії викликали антагонізм між литовськими і українсько-білоруськими феодалами. Процес формування литовсько-руської державності часів Вітовта характеризувався спробами усунення від влади місцевих князів – як Рюриковичів, так і православних Гедиміновичів. Зрозуміло, що обмеження влади великих феодалів на Україні викликало їхнє невдоволення й зумовлювало вперту боротьбу української знаті за відновлення свого політичного впливу.Городельська унія дала новий імпульс піднесенню зовнішньополітичної могутності Великого князівства Литовського. Ще напередодні, у 1409 р., Вітовт втручається у династичну боротьбу в Золотій Орді і сприяє утвердженню в ній Тохтамиша. Він розпочинає активну колонізацію узбережжя Чорного моря: будує фортецю Акерман, кам’яну митницю на острові Тавань (на нижньому Дніпрі) та низку інших замків і укріплень. В результаті все узбережжя між Дністром і Дніпром потрапляє під контроль Литви. В цей період розгорнулася жвава торгова діяльність генуезьких купецьких факторій у Криму. Кримський півострів опиняється у сфері впливів Литовсько-Руської держави. В певну залежність від неї потрапляють і окремі татарські орди на півдні України. Український етнічний елемент став складовою частиною населення Криму й з того часу утримується там і до наших днів.