Початок польсько-литвоського зближення. Кревська унія.
У 1381 р. князь Кейстут, брат Ольгерда, спираючись на підтримку українських, білоруських і литовських феодалів, які шукали зближення з Москвою в антиординській боротьбі, захопив Вільно й усунув Ягайла від влади.
Однак з допомогою Тевтонського ордену Ягайло вже у липні 1382 р. відновив свою владу і полонив Кейстута та його сина Вітовта. Через кілька днів Кейстут був задушений у підземеллі Кревського замку. Вітовту вдалося втекти у Пруссію, звідки він розпочав активну боротьбу з Ягайлом за великокнязівську владу. У 1384 р. Ягайло уклав з Вітовтом мир і зобов’язався віддати йому усі землі його батька. Але становище Ягайла залишалося непевним, загроза його владі з боку удільних князів не була усунута, тривав наступ Німецького ордену. За цих умов Ягайло вирішив укласти союз з Польщею. Польські пани, зі свого боку, були заінтересовані в об’єднанні Польщі та Литви, сподіваючись з допомогою литовсько-руських збройних сил відбити наступ німецьких рицарів, повернути собі загарбане ними Помор’я і нейтралізувати спроби Литви оволодіти Галичиною та Західною Волинню. Крім того, підштовхуване Римом католицьке духовенство Польщі сподівалося поширити католицтво на литовські, українські та білоруські землі.15 серпня 1385 р. у Креві був підписаний договір між польськими послами і Ягайлом, а також його братами Скиргайлом, Корибутом, Вітовтом і Лугвенем, що репрезентували литовських удільних князів. Ягайло зобов’язався прийняти католицтво й хрестити все литовське населення, приєднати до Польщі всі литовські, українські й білоруські землі. Це була спроба об’єднати два мало схожі між собою державних організми. Велике князівство Литовське мало просто інкор-поруватися у склад земель польської корони. У лютому 1386 р. Ягайло прибув до Кракова, хрестився, прийнявши ім’я Владислава, одружився з польською королевою Ядвігою і в березні був коронований польською короною.
Кревська унія стала реальною загрозою державній самостійності Великого князівства Литовського й збурила гостру протидію литовсько-білорусько-української знаті. Вже навесні 1385 р. князь Андрій Ольгердович Полоцький розпочав воєнні дії проти Ягайла на Вітебщині. Найбільш активно проти Ягайла виступив енергійний і честолюбний Вітовт (1392 – 1430), незадоволений своїм підлеглим становищем при двоюрідному братові. Усобиця закінчилась договором в Острові (1392), згідно з яким Вітовт одержав Троки та інші волості Кейстута у корінній Литві, зберігаючи одержану раніше Луцьку волость на Волині. Разом з цим, на нього покладалася, за висловом польського середньовічного історика Длугоша, «вся управа земель литовських і руських», тобто він став фактичним намісником Ягайла у Великому князівстві Литовському.
У 90-х роках Вітовт провадив активну політику ліквідації великих князівських уділів на українських землях. У 1392-1393 рр. усунено Любартовичів на Волині, яка була передана Ягайлом безпосередньо Вітовту. Був позбавлений уділу новгород-сіверський князь Дмитро-Корибут. На початок 1393 р. вся Чернігово-Сіверщина перейшла під управління намісників Вітовта. Впродовж 1393 р. було подолано опір Федора Коріатовича на Поділлі. У 1395 р., залишившись без будь-якої підтримки, київський князь Володимир Ольгердович позбувся свого уділу; Київською землею почав управляти Скиргайло Ольгердович, а через деякий час – безпосередньо Вітовт.
Замінивши своїми намісниками найбільш значних удільних князів, Вітовт зробив важливий крок на шляху централізації Великого князівства Литовського і зміцнення його самостійності. Починаючи з 1395 – 1396 рр. у грамотах Вітовта зустрічається титул великого князя. Він прагне до перетворення Литви і підвладних їй земель на самостійне королівство і знаходить підтримку своїм намірам у литовської феодальної верхівки, а також українських і білоруських князів та боярства.
З ліквідацією старої удільної системи українських земель місцеві феодали мусили задовольнятися своїм культурним впливом у новій державі.
При дворі великого князя литовського були поширені білоруська й українська мови, значним впливом користувалося православ’я. Книжна білорусько-українська мова й надалі залишалась урядовою. Разом з цим, великокняжа влада змушена була рахуватися із соціально-політичними, становими інтересами українських феодалів, підтвердивши їхні права відповідними земськими уставними грамотами. Значною мірою зберігалися старі форми самоврядування, місцевий суд тощо. Все це забезпечувало певну внутрішню стабільність різнонаціональної Литовської держави, давало змогу Вітовтові спрямовувати зусилля на оволодіння Чорноморським узбережжям і витіснення звідти Орди. Для цього він прагнув також використати загострення внутріполітичної боротьби у Золотій Орді за ханський престол. Влітку 1399 р. Вітовт вирушив з Києва походом на південь з метою нанести вирішальний удар татарам. Проте 12 серпня 1399 р. у битві на Ворсклі війська Вітовта зазнали цілковитого розгрому. Сам Вітовт з невеликою дружиною врятувалися втечею. Ця поразка ослабила позиції Вітовта і змусила його знову шукати зближення з Ягайлом. 18 січня 1401 р. на з’їзді феодалів у Вільно було укладено унію, згідно з якою Велике князівство Литовське визнавало васальну залежність від Польщі. Всі українські й литовські землі по смерті Вітовта мали перейти безпосередньо до польської корони.Невдача на Ворсклі перекреслила далекосяжні честолюбні плани Вітовта, послабивши на якийсь час воєнні й політичні позиції Литовської держави. Фактично було відновлено стан, зафіксований Островською угодою 1392 р. Віленська унія викликала незадоволення Свидригайла Ольгердовича, який відчув можливість втрати прав на литовський великокняжий стіл. І хоча у 1403 р. він одержав у ленне володіння Східне Поділля і Сіверщину, молодший брат Ягайла постійно загрожував внутрішній стабільності Литовської держави.